Pek çok yönetmenle çalışma fırsatı elde eden, iki kez Oscar’a aday olan Jonah Hill kariyerinde ilk kez yönetmenlik koltuğuna oturacak. Daha önce açıklandığı üzere Hill’in ilk filmi Mid-90s adını taşıyor. Adından da anlaşılacağı üzere 90’larda geçecek bu filmin başrolleri Michelle Williams ve Lucas Hedges’e teslim edilmişti. Ama Williams arka arkaya All the Money in the World, I Feel Pretty, Annette ve All the Old Knieves filmlerinde rol alacağı için bu filmden çekildi.
Hill onun rolünü Katherine Waterston’a pasladı, çocuk oyuncu Sunny Suljic’i de filmine dahil etti. Hill’le Suljic’in Gus van Sant’ın filmi Don’t Worry, He Won’t Get Far on Foot‘ta rol aldıklarını belirtelim. Waterston filmin merkezindeki bekâr anneyi, Suljic sorunlu bir hayatı olan, teselli mahallenin kaykaycı gençlerinde bulan oğlunu, Hedges de onun diğer sorunlu oğlunu oynayacaklar.