Sean Penn şimdiye dek dört filmin yönetmenliğini üstlendi. Bunlar Viggo Mortensen, Dennis Hopper ve Benicio Del Toro’lu “The Indian Runner” (1991), Jack Nicholson’lı “The Crossing Guard” (1995), Jack Nicholson, Benicio Del Toro, Helen Mirren ve Mickey Rourke’lu “The Pledge” (2001) ve Emile Hirsch’li “Into the Wild” (2007). Penn 91’de başladığı yönetmenlik kariyerini üstüne ekleye ekleye “Into the Wild”a kadar getirdi. Çektiği her filmiyle oyunculuk dersleri veren aktörün yönetmenlikte de iddialı olduğunu “Into the Wild” ile kanıtlamıştı bir kez daha. Penn yönettiği her filmi ile bu alanda daha da saygın bir hale geldi. Öyle ki artık stüdyolar bazı projelerinin yönetmenliği için Penn’in kapısını aşındırmaya başladılar.
Warner Bros. Penn’e “Crazy for the Storm” adlı anı kitabını perdeye taşımasını teklif etti. “Crazy for the Storm” Norman Ollestad tarafından kaleme alınmış bir anı kitabı. 1979 yılında Ollestad babası ve babasının kız arkadaşı ile birlikte bindiği uçak bir fırtına yüzünden kaza yapıp düşer. Bu kazadan sadece on bir yaşındaki Ollestad kurtulabildi. Bundan sonra Ollestad hayatta kalmaya çalıştı. Kitapta Ollestad kazadan sonra yaşadıklarını anlatıyor.
WB’nin bu filmi Penn’e teklif etmesi şaşırtıcı değil. Zira aktör “Into the Wild”ta da benzer bir hayatta kalma savaşına odaklanmış, bu filmle rüştünü ispatlamıştı. Penn’in cevabı henüz bilinmiyor. Aktör tekrar bir hayatta kalma savaşı temalı bir filmle sinemaya dönmek istemezse WB Alfonso Cuaron’a teklif götürecek. Penn’in Robert De Niro’lu “The Comedian”ın yönetmenliğini üstleneceğini de belirtelim.
